Einleitung

Die Newman-Projektion ist eine Darstellungsweise, mit der ein dreidimensionales Molekül zweidimensional abgebildet werden kann. Das Molekül wird entlang der Rotationsachse einer Bindung zwischen zwei Atomen betrachtet. Die Bindungen von diesen Atomen zu Nachbaratomen werden durch Striche dargestellt. Mit Hilfe der Newman-Projektion lässt sich die Konformation eines Moleküls gut darstellen.

Erklärung

Bei der Newman-Projektion wird das zum Betrachter zeigende Kohlenstoffatom durch einen Kreis dargestellt. Ausgehend von dem Zentrum des Kohlenstoffatomes bzw. Kreises gehen die drei Einfachbindungen (hier in blau) zu den Substituenten ab. Das hintere Kohlenstoffatom wird von dem vorderen verdeckt, deswegen sieht man nur die Teile der Bindungen (hier in rot), die aus dem Kreis herausragen. Die Newman-Projektion kann durch eine Änderung des Betrachtungswinkels leicht aus der Sägebock-Projektion hergeleitet werden. Nachfolgend ist diese Überführung beispielhaft dargestellt.

Beispiel: antiperiplanare Konformation des Butanmoleküls

Will man das Butanmolekül in der Newman-Projektion darstellen, so betrachtet man das Molekül entlang der Einfachbindung zwischen Kohlenstoffatom Nr. 2 und 3, an denen sich jeweils zwei Wasserstoffatome und eine Methylgruppe befindet. Die antiperiplanare Konformation des Butanmoleküls ist gekennzeichnet durch die beiden um 180° zueinander verdrehten Methylgruppen. Sie stellt die energetisch günstigste Konformation des Butanmoleküls dar, da die beiden sterisch anspruchsvollen Methylgruppen bei dieser Konformation am weitesten voneinander entfernt sind.

Alle weiteren Konformationen des Butanmoleküls lassen sich unter dem Lernmodul scheLM 3D Butan sowie im Glossar nachschlagen.