Im vorangegangenen Kapitel wurden die Konformationen des Ethans diskutiert. Es besteht die Möglichkeit der Rotation um die Kohlenstoff-Kohlenstoff-Einfachbindung. Durch diese Rotation entstehen drei identische ekliptische Formen und drei identische gestaffelte Konformationen.

Im Butan ist die Situation komplexer. Hier existieren drei Kohlenstoff-Kohlenstoff-Einfachbindungen, um die rotiert werden kann. Bei der Rotation um die beiden ässeren Kohlenstoff-Kohlenstoff-Einfachbindungen ist die Situation vergleichbar mit der Situation im Ethan:
Es existieren drei identische ekliptische Konformationen und drei identische gestaffelte Konformationen.
Diese werden hier nicht diskutiert.

Die Rotation um die zentrale Kohlenstoff-Kohlenstoff-Einfachbindung liefert ein komplexeres Bild. Es gibt zwei verschiedene gestaffelte und zwei verschiedene ekliptische Anordnungen.
Dies wird im folgenden ausführlich diskutiert.

Aufgabe: Starten Sie die Animation und drehen Sie Butan so, dass Sie es in verschiedenen Blickwinkeln betrachten können.
Behalten Sie auch den verlauf der Energiekurve im Auge.

So gewinnen Sie einen ersten Eindruck von den konformativen Veränderungen.

Aufgabe: Gehen Sie jetzt zurück zur Startgeometrie!

Auf den nächsten Seiten werden Sie dazu aufgefordert, das Molekül in bestimmte Blickrichtungen zu drehen. Zusätzlich gibt es Buttons, die die gewünschte Blickrichtung einstellen.
Bitte nutzen Sie diese Button nur im "Notfall", oder um Ihr Ergebniss zu überprüfen.
Die Hand-Auge-Koordination beim selbständigen Drehen des Moleküls hilft, die dreidimensionalen Strukturen zu erkennen. Darauf sollten Sie nicht verzichten.

Aufgabe: Drehen Sie Butan so, dass die Anordnung einer Newman-Projektion, einer Sägebock-Projektion und einer Keilstrichprojektion entspricht!

Butan synperiplanar

Butan synperiplanar

Butan synperiplanar

Beobachtung: Die beiden endständigen Methylgruppen stehen ekliptisch und genauso stehen jeweils zwei Paare von Wasserstoffatomen ekliptisch. Dies sieht man besondes gut, wenn man Butan in eine Anordnung dreht, die einer Newman-Projektion entspricht.

Die beiden Methylgruppen stehen ekliptisch und damit auf der selben Seite (Dihedralwinkel 0°, syn) des Moleküls und in einer Ebene (periplanar) mit den beiden Kohlenstoffatomen der zentralen Einfachbindung.
Diese Anordnung heißt daher synperiplanar.
Diese Anordnung stellt das Maximum auf der Energiekurve da!

* Die beiden CH₃-Gruppen stehen ekliptisch. In der Newman-Projektion werden Sie leicht verdrillt gezeichnet, da es nicht möglich ist, sie direkt hintereinander darzustallen.

Aufgabe: Starten Sie die Animation und stoppen Sie diese in der antiperiplanaren Anordnung.

Aufgabe: Drehen Sie Butan so, dass die Anordnung einer Newman-Projektion, einer Sägebock-Projektion und einer Keilstrichprojektion entspricht!

Butan antiperiplanar

Butan antiperiplanar

Butan antiperiplanar

Beobachtung: Die Reste am vorderen Kohlenstoff (einmal Methyl, zweimal Wasserstoff) und am hinteren Wasserstoff (einmal Methyl, zweimal Wasserstoff) stehen gestaffelt.
Dabei haben die beiden Methylgruppen den größt möglichen Abstand.
Dies sieht man besondes gut, wenn man Butan in eine Anordnung dreht, die einer Newman-Projektion entspricht.

Die beiden Methylgruppen stehen jeweils ekliptisch zu Wasserstoffatomen am benachbarten Kohlenstoffatom. Sie stehen einander gegenüber (Dihedralwinkel 180°, anti) und bilden mit den zentralen Kohlenstoffatomen eine Ebene (periplanar).
Diese Anordnung heißt daher antiperiplanar.
Diese Anordnung stellt das Minimum der Energiekurve da!

Aufgabe: Starten Sie die Animation und stoppen Sie diese in einer der antiklinalen Anordnungen.

Aufgabe: Drehen Sie Butan so, dass die Anordnung einer Newman-Projektion, einer Sägebock-Projektion und einer Keilstrichprojektion entspricht!
Hinweis: Die Anordnung in den drei Bildern entspricht der ersten der beiden antiklinalen Anordnungen auf der EWnergiekurve. Mehr Informationen hierzu finden Sie auf der nächsten Seite.

Butan antiklinal

Butan antiklinal

Butan antiklinal

Beobachtung: Die beiden Methylgruppen stehen jeweils ekliptisch mit einem Wasserstoffatom am Nachbarkohlenstoff, zusätzlich stehen zwei Wasserstoffatome ekliptisch.
Dies sieht man besondes gut, wenn man Butan in eine Anordnung dreht, die einer Newman-Projektion entspricht.
Diese Anordnung ist günstiger als die synperiplanare Anordnung, aber auch hier handelt es sich wieder um ein lokales Maximum auf der Energiekurve.

Die beiden Methylgrupppen stehen wie in der antiperiplanaren Anordnung auf verschiedenen Seiten des Moleküls (anti).
Allerdins stehen sie nicht mehr in einer Ebene (periplanar), sondern um 60° aus der Ebene herausgedreht. Sie stehen jetzt benachbart (klinal).
Diese Anordnung heißt daher antiklinal.

Auf der Energiekurve finden sich zwei antiklinale Anordnungen*, die energetisch gleich sind. Neben diesen beiden ekliptischen Anordnungen existiert eine dritte ekliptische Anordnung, die synperiplanare Anordnung.

Diese drei ekliptischen Anordnungen können mit den drei ekliptischen Anordnungen von Ethan verglichen werden. Beim Ethan sind alle drei ekliptische Anordnungen energetisch gleich und nicht unterscheidbar, im Butan gibt es die synperiplanare Anordnung (ungünstigere Anordnung) und zwei antiklinale energiegleiche Anordnungen* (günstigere Anordnungen).

Aufgabe: Starten Sie die Animation und stoppen Sie diese in einer der synklinalen (gauche) Anordnungen.

Aufgabe: Drehen Sie Butan so, dass die Anordnung einer Newman-Projektion, einer Sägebock-Projektion und einer Keilstrichprojektion entspricht!

Butan synklinal

Butan synklinal

Butan synklinal

Beobachtung: Die Anordnung ist gestaffelt. Eine Methylgruppe steht jeweils zwischen einem Wasserstoffatom und einer Methylgruppe am Nachbaratom. Dies sieht man besonders gut, wenn man Butan in eine Anordnung dreht, die einer Newmanprojektion entspricht.
Die Anordung ist ein lokales Minimum auf der Energiekurve.

Die beiden Methylgruppen im Butan stehen auf der gleichen seite des Moleküls (syn), aber Sie stehen nicht in einer Ebene (periplaner), sondern benachbart* (klinal).
Daher heißt diese Anordnung synklinal. Als Synonym wird häufig die Bezeichnung gauche verwendet.

* Die benachbarte Anordnung ist hier augenscheinlicher als in der antiklinalen Anordnung.

• Im Ethan (vorangegangenes Kapitel) gibt es drei ekliptische Anordnungen (energetisch ungünstig) und drei gestaffelte Anornungen (energetisch günstig).
• Auch im Butan finden sich drei gestaffelte Anordnungen und drei ekliptische Anordnungen.
• Auch im Butan sind die ekliptischen Anornungen energetisch ungünstig und die gestaffelten Anordnungen energetisch günstig.
• Es gibt drei ekliptische Anordnungen, eine synperiplanare und zwei antiklinale.
  • Die synperiplanare Anordnung ist ungünstiger als die antiklinalen Anordnungen.
  • Dies kann auf die sterische Repulsion der Methylgruppen zurüchgeführt werden.
  • Die beiden antiklinalen Anordnungen bilden ein Enantiomerenpaar.
• Es gibt auch drei gestaffelte Anordnungen, eine antiperiplanare und zwei synklinale (gauche).
  • Die antiperiplanare Anordnung ist energetisch günstiger als die beiden synklinalen (gauche) Anordnungen.
  • Dies kann auf die sterische Repulsion der Methylgruppen zurüchgeführt werden.
  • Die beiden synklinalen (gauche) Anordnungen bilden ein Enantiomerenpaar.