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scheLM 3D

spezielle chemische eLearning Module

eLearning mit dem Klaus

Enantiomerenpaar am Beispiel des 2-Butanol


Studienfach:
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Lernziel

Der Studierende soll den Begriff Enantiomer an einem praktischen Beispiel erkennen können.

 

Enantiomere und identische Moleküle

Im vorangegangenen Modul haben Sie gelernt, dass 2-Propanol keine zwei enantiomere Formen besitzt, weil Bild und Spiegelbild identisch sind. In diesem Modul machen Sie den Schritt vom 2-Propanol zum 2-Butanol. Nun haben wir ein Kohlenstoffatom, dass vier verschiedene Reste trägt. Dieses können Sie markieren . In den untenstehenden Abbildungen sind die beiden Moleküle so angeordnet, dass sie Bild und Spiegelbild bilden.

Versuchen Sie die Moleküle so zu drehen, dass Sie eine identische Anordnung annehmen. Dies wird Ihnen nicht gelingen!
Drehen Sie die Moleküle wieder in die Bild und Spiegelbild Anordnung. Wenn Ihnen dies nicht gelinkt, klicken Sie bitte hier: .

(S)-2-Butanol

 

(R)-2-Butanol

Zoom: Stereo:

 

Stabdurchmesser:

Kugelgröße:

 

Definitionen

Enantiomere: Enantiomere sind Stereoisomere, die sich wie Bild und Spiegelbild verhalten.
Stereoisomere: Stereoisomere sind Isomere, bei denen die Verknüpfung identisch ist, die Anordnung der Atome im Raum aber verschieden.
Isomere: Verbindungen, die die gleiche Summenformel haben, die aber keine identische Struktur haben, nennt man Isomere. Enantiomere.

Schlußfolgerung

Bild und Spiegelbild sind verschieden. Hier handelt es sich wirklich um zwei Enantiomere (ein Enatiomerenpaar). Das Kohlenstoffatom ist chiral!

Take-Home-Message

Hat ein tetraedrisch koordiniertes Atom vier verschiedene Reste (hier OH, H, CH3, CH2CH3), dann sind Bild und Spiegelbild verschieden. Das Atom ist chiral. Es existieren zwei enantiomere Formen.

scheLM 3D Ethan scheLM 3D
Ethan
scheLM 3D Butan scheLM 3D
Butan
scheLM 3D Butanol scheLM 3D
Butanol

Die 3D-Animationen auf dieser Seite wurden mit Hilfe von JSmol erstellt: an open-source Java viewer for chemical structures in 3D. http://www.jmol.org/

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