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scheLM 3D

spezielle chemische eLearning Module

eLearning mit dem Klaus

D/L (Glycerinaldehyd)


Lernziel

Die Studierenden sollen lernen, die korrekten Stereodeskriptoren nach Fischer zu benutzen.

 

Einleitung

Im Glycerinaldehyd gibt es ein chirales Kohlenstoffatom, das heißt ein Kohlenstoffatom mit vier verschieden Resten (siehe hierzu auch die scheLM 3D-Module 2-Propanol und 2-Butanol).

Klicken Sie hier, um das Atom hervorzuheben, falls gewünscht:

Zur Bezeichnung der zwei Enantiomere gibt es die R/S-Nomenklatur und die D/L-Nomenklatur. Häufig hört man, dass die D/L-Nomenklatur veraltet sei. Dies stimmt in sofern, als dass die R/S-Nomenklatur entwicklet wurde, um die Unzulänglichkeiten der D/L-Nomenklatur zu Beseitigen. Richtig ist aber auch, dass die D/L-Nomenklatur für Aminosäuren und Kohlenhydrate immer noch die einzig gebräuchliche Beschreibung ist.

Glycerinaldehyd ist das einfachste chirale Kohlenhydrat. Daher soll hier exemplarisch die Konfiguration nach der D/L-Nomenklatur bestimmt werden.

D/L-Nomenklatur

Im nächsten Schritt bestimmen Sie die Konfiguration nach Fischer (D/L) für die untenstehenden Glycerinaldehyd-Moleküle.
1.
Fischerprojektion Fischerprojektion2 Fischerprojektion3

Glycerinaldehyd besitzt drei Kohlenstoffatome.

Welche der drei links abgebildeten Fischerprojektion ist geeignet, um Glycerinaldehyd in der Fischerprojektion zu zeichnen?

Klicken Sie die richtige Fischerprojektion für Glycerinaldehyd.

  Glycerinaldehyd hat ein Stereozentrum. Nur zur Darstellung dieses Stereozentrums wird das typische Kreuz der Fischerprojektion verwendet. An den anderen Kohlenstoffatomen ist diese Schreibweise nicht sinnvoll.
Wählen Sie jetzt die richtige Antwort!
  Ihre Antwort ist FALSCH
Glycerinaldehyd hat ein Stereozentrum. Nur zur Darstellung dieses Stereozentrums wird das typische Kreuz der Fischerprojektion verwendet. An den anderen Kohlenstoffatomen ist diese Schreibweise nicht sinnvoll.
Wählen Sie jetzt die richtige Antwort!
2.
Fischerprojektion

Diese Auswahl war richtig!

Ergänzen Sie nun die richtigen Reste am oberen und unteren Ende der Fischer-Projektion.

Ihre Auswahl wird überprüft, nachdem Sie beide Reste ausgewählt haben!

Ihre Antwort ist falsch!
Sie haben richtigerweise die längste Kohlenstoffkette senkrecht angeordnet, aber in der Fischerprojektion muss das am höchsten oxidierte Kohlenstoffatom oben stehen.

 

Ihre Antwort ist falsch!
Die beiden Reste dürfen nicht gleich sein.

 

Ihre Antwort ist falsch!
In der Fischerprojektion wird immer die längste Kohlenstoffkette senkrecht von oben nach unten geschrieben.

   
Zur Erstellung der richtigen Fischerprojektion müssen Sie hier zwei Dinge beachten:
  • Die Fischerprojektion wird so geschrieben, dass die längste Kohlenstoffkette senkrecht von oben nach unten steht.
  • Dabei wird das höher oxidierte Kohlenstoffatom nach oben geschrieben.
3.
Fischerprojektion_senkrecht Fischerprojektion_Keil_1 Fischerprojektion_Keil_2

Links ist Ihre korrekte Zuordnung des oberen und unteren Substituenten noch einmal gezeigt.

Rechts daneben finden Sie zwei verschiedene Keilstrichdarstellungen. Welche der beiden beschreibt die Fischerprojektion korrekt?
Klicken Sie auf die entsprechende Abbildung!

 
Ihre Antwort ist falsch!
In der Fischerprojektion weisen die beiden oben- und untenstehenden Reste vom Betrachter weg, die rechts- und linksstehenden Reste auf den Betrachter zu.
4. Richtig:
Drehen Sie nun das linke und das rechte Molekül unten so, dass es den unten angezeigten Keilstrichschreibweisen entspricht!
Wenn Ihnen dies Probleme bereitet, dann klicken Sie hier:
4a. Wählen Sie dann die Substituenten aus den Auswahlfeldern aus!
Fischerprojektion_Keil
 
4c. Wählen Sie dann die Substituenten aus den Auswahlfeldern aus!
Fischerprojektion_senkrecht
Ihre Auswahl ist falsch.
Bitte Überprüfen Sie diese noch einmal.
4b. Ihre Antwort ist richtig!
Geben Sie die Konfiguration
nach Fischer an!
 
 
Ihre Auswahl ist falsch.
Bitte Überprüfen Sie diese noch einmal.
4d. Ihre Antwort ist richtig!
Geben Sie die Konfiguration
nach Fischer an!
 
Falsch:
Überprüfen Sie noch einmal die Orientierung des Moleküls und Ihre Auswahl!
Wenn der Rest (nicht das Wasserstoffatom) auf der rechten Seite steht, so nennt man dies die D-Form.
  Richtig:
Es handelt sich um:
 
Falsch:
Überprüfen Sie noch einmal die Orientierung des Moleküls und Ihre Auswahl!
Wenn der Rest (nicht das Wasserstoffatom) auf der rechten Seite steht, so nennt man dies die D-Form.
  Richtig:
Es handelt sich um:
?-Glycerinaldehyd

 

?-Glycerinaldehyd

Zoom: Stereo:

 

Stabdurchmesser:

Kugelgröße:

 

Die 3D-Animationen auf dieser Seite wurden mit Hilfe von JSmol erstellt: an open-source Java viewer for chemical structures in 3D. http://www.jmol.org/

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