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scheLM 3D

spezielle chemische eLearning Module

eLearning mit dem Klaus

VSEPR - die π-Bindung


Lernziel

Nach der Bearbeitung dieses Moduls sollten Sie

  • in der Lage sein, die Geometrie von Molekülen in Abhängigkeit von der Anzahl der Bindungselektronen, Mehrfachbindungen und der nicht bindenden Elektronenpaaren vorherzusagen,
  • diese korrekt zu benennen,
  • davon ausgehend die Hybridisierung von Atomen vorherzusagen und
  • den Einfluss von Mehrfachbindungen auf Bindungswinkel einschätzen zu können.

Einleitung

VSEPR (Valence Shell Electron Pair Repulsion; dt. Valenzschalen-Elektronenpaar-Abstoßung) ist eine einfache Methode zur Bestimmung der Geometrie von Molekülen. Man geht davon aus, dass die Bindungspartner eines Atoms sich so anordnen, dass Sie den größtmöglichen Abstand voneinander einnehmen.
Freie, nichtbindende Elektronenpaare verhalten sich dabei wie Bindungspartner.

Hybridisierung: Die kovalente Bindung kann mit Hilfe der MO-Theorie erklärt werden, in der es komplexe, über das ganze Molekül delokalisierte, bindende Orbitale gibt. Mit Hilfe der Hybridisierung (einem Modell) lassen sich daraus lokalisierte Orbitale erzeugen. Jedes Orbital enthält zwei Elektronen und wird in der Lewis-Struktur durch einen Strich dargestellt.

Mehrfachbindungen: Bei Mehrfachbindungen werden zwei Atome durch ein bzw. zwei weitere bindende Elektronenpaare miteinander verbunden. Doppelbindungen werden in der Lewis-Struktur durch einen Doppelstrich und Dreifachbindungen durch einen dreifachen Strich dargestellt. Im VSEPR-Modell werden Mehrfachbindungen wie Einfachbindungen gewertet.

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Anmerkung:
Die Einheit startet mit dem Molekül BH3. Falls Sie die Abschnitte zu BH3 bereits in einer anderen Einheit bearbeitet haben, können Sie diese überspringen, indem Sie mit Hilfe des Menüs Kapitel drei auswählen.

BH₃: σ-Bindungen

Bor steht in der dritten Hauptgruppe und ist daher dreibindig. Die Elektronenkonfiguration ist [He]2s2 px1. Für die Bildung von drei Bindung benötigt Bor drei einfach besetzte Orbitale. Dies wird erreicht, indem eines der beiden 2s-Elektronen in ein leerers p-Orbital angehoben wird. Die Elektronenkonfiguration ist dann [He]2s1 px1py1. Durch Mischen von einem s-Orbital mit zwei p-Orbitalen entstehen drei sp2-Orbitale. Diese bilden drei gleiche σ-Bindungen.

  • Aktivieren Sie die drei σ-Bindungen (verschiedene Rottöne).
  • Drehen Sie das Molekül und spielen Sie mit den Orbitaleigenschaften (Größe, Transparenz), um einen Eindruck von der dreidimensionalen Anordnung zu gewinnen.
  • Schalten Sie die Back Lobes ein und aus.

Die Anordnung ist trigonal-planar! Die Wasserstoffatome haben den größtmöglichen Abstand.

BH₃: leeres Orbital

Die sp2-Hybridisierung im Bor entsteht durch Mischen von einem s-Orbital mit zwei p-Orbitalen. Es bleibt also noch ein nicht besetztes p-Orbital über.

  • Aktivieren Sie das leere p-Orbital (wieder in grau).
  • Drehen Sie das Molekü, und spielen Sie mit den Orbitaleigenschaften (Größe, Transparenz), um einen Eindruck von der dreidimensionalen Anordnung zu gewinnen.
  • Schalten Sie die Back Lobes ein und aus.

Das p-Orbital steht senkrecht auf der Ebene, die von den drei sp2-Orbitalen aufgespannt wird.

Formaldehyd CH₂O: σ-Bindung

Das Formaldehyd-Molekül hat die Summenformel CH2O. Kohlenstoff ist aufgrund seiner Stellung im Periodensystem vierbindig. Ähnlich wie das Boratom in BH3 besitzt das Kohlenstoffatom im Formaldehyd-Molekül drei Bindungspartner und ist zentral angeordnet. Die vierte Bindung wird durch eine zusätzliche Kohlenstoff-Sauerstoff-Bindung ausgebildet. Das Formaldehyd-Molekül enthält also eine Kohlenstoff-Sauerstoff-Doppelbindung.

  • Blenden Sie die drei σ-Bindungen ein.
  • Vergleichen Sie die erste σ-Bindung (orange) mit beiden anderen σ-Bindungen (orangerot, violett).
  • Drehen Sie das Molekül und verändern Sie die Orbitalgröße.
  • Schalten Sie die Transparenz und die Backlobes an und aus, um die Unterschiede zwischen einer Kohlenstoff-Wasserstoff-σ-Bindung und einer Kohlenstoff-Sauerstoff-σ-Bindung genauer erkennen zu können.
  • Wenn Sie auf 'Weiter' klicken, erhalten Sie Informationen zur Ursache des unterschiedlichen Aussehens der Orbitale.

Formaldehyd CH₂O: σ-Bindung

Die beiden Kohlenstoff-Wasserstoff-σ-Bindungen werden durch Wechselwirkung mit dem s-Orbital des jeweiligen Wasserstoffatoms und sp2-Orbitalen des Kohlenstoffatoms gebildet. Die Kohlenstoff-Sauerstoff-σ-Bindung geht aus dem 3. sp2-Kohlenstoff-Hybridorbital und einem sp2-Orbital des Sauerstoffatoms hervor.

Aufgrund der sp2-Hybridisierung des Kohlenstoffatoms befinden sich alle Atome in einer Ebene. Das Sauerstoffatom und die Wasserstoffatome stehen im größtmöglichen Abstand zueinander. Das Resultat ist eine trigonal-planare Anordnung des Moleküls im Raum.

  • Deaktivieren Sie alle σ-Bindungen.
  • Klicken Sie auf 'Weiter', um in der Einheit fortzufahren.

Formaldehyd: die π-Bindung

Wie bereits in Abschnitt 2 erläutert, bildet bei einer sp2-Hybridisierung das s-Orbital mit zwei der drei p-Orbitalen drei sp2-Hybridorbitale, die in einer Ebene liegen. Das unbeteiligte p-Orbital steht senkrecht dazu.

Die freien p-Orbitale zweier sp2-hybridisierter Bindungspartner können überlappen und eine weitere zusätzliche Bindung ausbilden. Die sogenannte π-Bindung.

  • Schalten Sie die π-Bindung ein (grün).
  • Verändern Sie die Orbitalgröße, so dass sich die grünen Orbitallappen überschneiden.
  • Schalten sie zusätzlich die entsprechende σ-Bindung 1 (orange) ein.
  • Drehen Sie das Molekül um einen Eindruck vom Aussehen der doppelten Bindung zwischen dem Kohlenstoffatom und dem Sauerstoffatom zu erhalten.

Ethen C₂H₄: σ-Bindung und π-Bindung

Ethen C2H4 ist der einfachste ungesättigte Kohlenwasserstoff. Das Molekül besteht aus vier Wasserstoffatomen und zwei sp2-hybridisierten Kohlenstoffatomen, die über eine zusätzliche π-Bindung miteinander verknüpft sind.

  • Schalten Sie die π-Bindung ein (grün).
  • Verändern Sie die Orbitalgröße, so dass sich die grünen Orbitallappen überschneiden.
  • Schalten Sie zum besseren Anschauung eine oder mehrere Kohlenstoff-Wasserstoff-Bindungen ein.
  • Setzen Sie in das Kästchen "automatisch synchronisieren" ein Häckchen. Vergleichen Sie anschließend die drei Moleküle BH3, CH2O und C2H4, indem Sie die Strukturen im Raum bewegen.
    Tipp:
    Laden Sie die Seite neu, um die Moleküle in der gleichen Raumrichtung auszurichten.
Ausrichtung automatisch synchronisieren:

Ethen C₂H₄: Einfluss der π-Bindung

Zwar werden nach der VSEPR-Methode Mehrfachbindungen wie Einfachbindungen gewertet, Mehrfachbindungen nehmen jedoch normalerweise mehr Raum ein. Dies ist u.a. auch bei Formaldehyd und Ethen zu beobachten. Der Winkel zwischen dem benachbarten Kohlenstoff- und Wasserstoffatom (α: 121.8°) ist größer als der Winkel zwischen den benachbarten Wasserstoffatomen (α: 116.4°). Der Winkel ist zugunsten der Doppelbindung gestaucht. Die Doppelbindung nimmt also mehr Raum ein.

  • Lassen Sie sich die Winkel der Moleküle anzeigen. Vergleichen Sie die Winkelgröße zwischen dem BH3-Molekül, dem Formaldehyd-Molekül und dem Ethenmolekül.
  • Verändern Sie die Größe der Orbitale, verwenden Sie die Schaltfläche zur Transparenz und versuchen Sie durch Drehen Ursachen für die stärkere Raumbeanspruchung der Doppelbindung zu erkennen.
 

BH3
Stabdurchmesser:
Kugelgröße:

Zoom: Stereo:
Orbitalgröße:
Oberfläche:
CH2O
Stabdurchmesser:
Kugelgröße:

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Orbitalgröße:
Oberfläche:
C2H4
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Zoom: Stereo:
Orbitalgröße:
Oberfläche:

Die 3D-Animationen auf dieser Seite wurden mit Hilfe von JSmol erstellt: an open-source Java viewer for chemical structures in 3D. http://www.jmol.org/

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